Кюхельбекер являлся предметом постоянных и неотступных насмешек целого лицея за свои странности, неловкости и часто уморительную оригинальность. С эксцентрическим умом, пылкими страстями, с необузданной вспыльчивостью, он всегда был готов на всякие курьезные проделки...
М. А. Корф. Из воспоминаний.

Нельзя не вспомнить сцены, когда Пушкин читал нам своих «Пирующих студентов». Он был в лазарете и пригласил нас прослушать эту пиесу. После вечернего чая мы пошли к нему гурьбой с гувернером Чириковым.
Началось чтение:

  "Друзья! Досужий час настал, Все тихо, все в покое... и проч."

Внимание общее, тишина глубокая, по временам только прерываемая восклицаниями. Кюхельбекер просил не мешать, он был весь тут в полном упоении... Доходит дело до последней строфы. Мы слушаем:

                     "Писатель! За свои грехи  Ты с виду всех трезвее: Вильгельм, прочти свои  стихи, Чтоб мне заснуть скорее."

При этом возгласе публика забывает поэта, стихи его, бросается на бедного метромана, который под влиянием поэзии Пушкина приходит в совершенное одурение от неожиданной эпиграммы и нашего дикого натиска. Добрая душа был этот Кюхель! Опомнившись, просит он Пушкина еще раз прочесть, потому что и тогда уже плохо слышал одним ухом, испорченным золотухой...

И. И. Пущин. Записки о Пушкине.

Лишь для безумцев, Зульма, Вино разрешено.
А Вильмушке, поэту, писать стихи грешно.
Или:                               

                           И не даны поэту
                          Ни гений, ни вино.
А. С. Пушкин. Варианты лицейских шуток, посвященных В. Кюхельбекеру.

...он (Кюхельбекер) воспитывался в Лицее с Пушкиным, Дельвигом, Корфом и др., успел хорошо в науках и отличался необыкновенным добродушием, безмерным тщеславием, необузданным воображением, которое он
называл поэзией, раздражительностью, которую можно было употреблять в дурную и хорошую стороны. Он был худощав, долговяз, неуклюж, говорил протяжно с немецким акцентом... Пушкин любил Кюхельбекера, но жестоко над ним издевался. Жуковский был зван куда-то на вечер и не явился. Когда его спросили, зачем он не был, он отвечал: «Мне что-то нездоровилось уж накануне, к тому пришел Кюхельбекер, и я остался дома». Пушкин написал:
                                          За ужином объелся я,
Да Яков запер дверь оплошно,
Так было мне, мои друзья,
И кюхельбекерно и тошно.
Кюхельбекер взбесился и вызвал его на дуэль. Пушкин принял вызов. Оба выстрелили, но пистолеты были заряжены клюквою, и дело кончилось ничем...
Н. И. Греч. Воспоминания старика.
Кюхельбекер стрелял первым и дал промах. Пушкин кинул пистолет и хотел обнять своего товарища, но тот неистово кричал: стреляй, стреляй! Пушкин насилу его убедил, что невозможно стрелять, потому что снег набился в ствол. Поединок был отложен, и потом они помирились...

(В последний раз Пушкин и Кюхельбекер встретились на станции Залазы 15 октября 1827 года. Пушкин ехал из Михайловского в Петербург. Декабриста Кюхельбекера везли как государственного преступника в крепость Динабург. Пушкин описал эту встречу в дневнике):
«На... станции нашел я Шиллерова «Духовидца», но едва прочел я первые страницы, как вдруг подъехали четыре тройки с фельдъегерем. «Вероятно, поляки?» — сказал я хозяйке. «Да, — отвечала она, — их нынче отвозят назад». Я вышел взглянуть на них.
Один из арестантов стоял, опершись у колонны. К нему подошел высокий, бледный и худой молодой человек с черною бородою, в фризовой шинели, и с виду настоящий жид — я и принял его за жида, и неразлучные понятия жида и шпиона произвели во мне обыкновенное действие: я поворотился к ним спиною, подумав, что он был потребован в Петербург для доносов и объяснений. Увидев меня, он с живостью на меня взглянул. Я невольно обратился к нему. Мы пристально смотрим друг на друга — и я узнаю Кюхельбекера. Мы кинулись друг другу в объятия. Жандармы нас растащили. Фельдъегерь взял меня за руку с угрозами и с ругательством — я его не слышал. Кюхельбекеру сделалось дурно. Жандармы дали ему воды, посадили в тележку и ускакали. Я поехал в свою сторону. На следующей станции узнал я, что везут их из Шлиссельбурга, — но куда же?».....